Jaroszlavl legrégibb műemlékegyüttese a 12. században alapított Szpaszo-Preobrazsenszkij-(Megváltó színeváltozása)-kolostor, közepén az azonos nevű székesegyházzal. A katedrális egy 13. századbeli híres, de 1501-ben leégett templom helyén épült 1506-1516 között. A kolostort bástyákkal erősített vastag fal övezi, területén a 16. századból egy további templom a refektóriummal, a Szvjatije vorota (Szentkapu, 1516), a harangtorony (19. századi tetőzettel) és a volt szerzetesi cellák épülete található. 1788-ban a kolostor könyvtárában őrzött sok ezer régi könyv közül került elő másolatban az óorosz irodalom alapvető alkotása, az Igor-ének.

A 17. századi jaroszlavli templomépítészetet a dekoratív elemek gazdagsága, különösen az öntött színes kerámialapok alkalmazása jellemzi. A vöröstégla épületeket a párkányokon körbefutó, ajtó- és ablakkereteket kívülről szegélyező, a kupoladobokat is elborító élénk színű kerámiasorok díszítik. Ennek különféle változatai láthatók többek között a Bogojavlenyije-( Vízkereszt-, 1684-1693), az Ioann Zlatouszt-(Aranyszájú Szent János-, 1649-1654) és a Nyikola Mokrij-templomokon (1665-1672). Az épületek legbecsesebb díszei a freskók. A tolcskovi Ioanna Predtecsi-(Keresztelő Szent János-) templom és különösen a főtéren álló Ilji proroka-(Illés próféta-, 1647-1650) templom fedett tornácainak (galériáinak) a teljes falfelületet elborító freskói csodálatot keltenek, korabeli ikonosztázaikkal együtt az orosz művészet legszebb alkotásai közé tartoznak.

A történelmi városmag a Volga és a Kotoroszl folyó között emelkedő földnyelven alakult ki. Az 1778-ban elfogadott városrendezési terv a régi, középkori városszerkezetre épült. Megtartották a főtérről az egykori városkapukhoz vezető utcákat, de magát a várfalat lebontották (csak két őrtornyát, az 1660-as évekből való Znamenszkaja és Volgai tornyot hagyták meg), helyén 1820-1821-ben körút létesült (ma: Pervomajszkij körút). Klasszicista stílusú lakó- és középületek, kormányzósági paloták sora épült, ezek egy része ma is áll, így a városháza épülete, a líceum (1788), a Kadetiskola épületegyüttese (Kadetszkij korpusz, 1798-1828), a Kormányzói palota (Gubernatorszkij dom, 1820-as évek). A kereskedőnegyed épületegyütteséből (Gosztyinij dvor, 1813-1818) egy klasszicista oszlopsoros épületrész és a rotonda maradt fenn.